Isobutanol.html

Strukturformel

Allgemeines

Name

2-Methyl-1-propanol

Andere Namen

i-Butanol
iso-Butanol
Isobutanol
Isobutylalkohol
2-Methylpropan-1-ol

Summenformel

C₄H₁₀O

CAS-Nummer

78-83-1

Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit fuselölartigem Geruch ^[1]

Eigenschaften

74,12 g·mol⁻¹

flüssig

0,80 g·cm⁻³ ^[1]

−107,8 °C ^[1]

108 °C ^[1]

12 hPa (20 °C) ^[1]

löslich in Wasser: 95 g·l⁻¹ (20 °C) ^[1]

Sicherheitshinweise

Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I ^[2]

Reizend

(Xi)

R- und S-Sätze

R: 10-37/38-41-67

S: (2)-7/9-13-26-37/39-46

MAK

310 mg·m^-3 bzw. 100 ml·m⁻³ ^[1]

WGK

1 – schwach wassergefährdend

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2-Methyl-1-propanol als Kalottenmodell.

2-Methyl-1-propanol (auch i-Butanol oder Isobutanol) ist ein aliphatischer Kohlenwasserstoff und gehört zur Gruppe der Alkanole, die wiederum zu den Alkoholen gehören.

Inhaltsverzeichnis

1 Gewinnung und Darstellung
2 Eigenschaften
- 2.1 Physikalische Eigenschaften
- 2.2 Chemische Eigenschaften
3 Verwendung
4 Quellen
5 Weblinks

Bearbeiten Gewinnung und Darstellung

Isobutanol kann mit Hilfe von Mikroorganismen biotechnologisch hergestellt werden. Dann dient es ähnlich wie 1-Butanol als regenerativer Biokraftstoff mit hervorragenden Eigenschaften^[3]

Chemisch gewinnt man Isobutanol wie auch 1-Butanol durch Hydroformylierung von Propen. Im Gegensatz zur Gewinnung von 1-Butanol arbeitet man hier mit dem anderen Reaktionsprodukt weiter und hydriert es:

$\mathrm{2 \ H_3C{-}CH{=}CH_2 + 2 \ CO + 2 \ H_2 \longrightarrow \ }$ $\mathrm{2 \ H_3C{-}CH_2{-}CH_2{-}CHO + H_3C{-}CH(CHO){-}CH_3}$

Propen reagiert mit Kohlenstoffmonoxid und Wasserstoff zu Butanal und 2-Methylpropanal.

$\mathrm{2 \ H_3C{-}CH(CHO){-}CH_3 + H_2 \longrightarrow \ }$ $\mathrm{2 \ H_3C{-}CH(CH_2{-}OH){-}CH_3}$

Das entstandene 2-Methylpropanal reagiert mit Wasserstoff zu 2-Methyl-1-propanol weiter.

Bearbeiten Eigenschaften

Bearbeiten Physikalische Eigenschaften

2-Methyl-1-propanol ist eine farblose Flüssigkeit, die süßlich riecht. Wie alle Butanole ist auch 2-Methyl-1-propanol brennbar. Man kann 2-Methyl-1-propanol mit allen gängigen organischen Lösungsmitteln wie Ether, Glykol, Alkoholen, Ketonen und Aldehyden beliebig mischen, in Wasser ist es jedoch nur begrenzt löslich.

Bearbeiten Chemische Eigenschaften

Reaktionen

Mögliche Reaktionen des 2-Methyl-1-propanol sind die Veresterung zu einem Ester oder die Dehydrierung zu einem Aldehyd.

$\mathrm{2 \ H_3C{-}CH(CH_2{-}OH){-}CH_3 + H_3C{-}COOH \longrightarrow \ }$ $\mathrm{2 \ H_3C{-}COO{-}CH_2{-}CH(CH_3){-}CH_3 + H_2O}$

2-Methyl-1-propanol reagiert mit Ethansäure zu Ethansäure 2-methyl-propylester und Wasser.

$\mathrm{2 \ H_3C{-}CH(CH_2{-}OH){-}CH_3 \longrightarrow \ }$ $\mathrm{2 \ H_3C{-}CH(CHO){-}CH_3 + H_2}$

2-Methyl-1-propanol reagiert zu 2-Methylpropanal und Wasserstoff.

Bearbeiten Verwendung

Verwendung findet 2-Methyl-1-propanol in Derivaten als Lösungsmittel, vorwiegend in der Lackindustrie. Es verbessert die Eigenschaften der Lacke.

Bearbeiten Quellen

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g Eintrag zu 2-Methyl-1-propanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 10. Sep. 2007 (JavaScript erforderlich)
↑ Eintrag zu CAS-Nr. 78-83-1 im European chemical Substances Information System ESIS
↑ http://www.spiegel.de/wissenschaft/natur/0,1518,572186,00.html